一次是，有一隻鸟kite在他的摇篮上空盘旋，它尾巴上的羽毛扫到了他的脸。
还有一次，他在山裡探索时发现了一个洞穴，虽然害怕裡面会藏有怪兽，但在好奇心的驱使下最后还是进去一探究竟。
达文西的童年已成歷史疑案。十六世纪文艺復兴时期的传记作家vasari，记述了一个当地的农民做了一个盾牌，请达文西的父亲皮耶罗在盾牌上作画。
儿子达文西在上面画了一个吐著火舌的怪兽。这张画栩栩如生，令人觉得十分恐怖，皮耶罗便把它卖给了佛罗伦斯的艺术中介，艺术中介又把这幅画卖给了米兰的公爵。
然后皮耶罗才用转让这幅画赚的钱给那个农夫买了一个新盾牌，上面绘有一个被箭穿过的红心。
目前已知最早有日期纪录的达文西作品是1473年以阿莫谷（arnovalley）的笔及墨水绘成的画作。
在1476年至1478年间达文西接受了两件画约，由此臆断当时他有一间自己的工作室。
约在1482年─1498年间，米兰公爵（dukemilan）卢多维科斯福尔扎聘僱达文西并允许他和学徒开设工作室。
这个位置就是1495年米兰公爵企图拯救米兰避免被法国查理斯八世统治，将70吨青铜铸造成武器，而这些材料原本是达文西打算用来製作马部雕塑──葛兰卡麦罗。
1498年，当法国回归路易斯十二世统治时，米兰不战而降，斯福尔扎家族因此被推翻了。达文西仍在米兰待了一段时间，直到有一天清晨，他发现葛兰卡麦罗的实物大小黏土模型被法国弓箭手拿来当作标靶练习。
达文西与他的挚友兼助手沙莱以及第一个描述复式簿记的朋友卢卡帕西欧里离开米兰来到曼图亚，两个月后到达威尼斯。
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